Wielofunkcyjne pochodne węglowodorów - charakterystyka i właściwości

Wstęp

Kontynuując serię artykułów o pochodnych węglowodorów, po omówieniu czym są pochodne węglowodorów oraz jednofunkcyjne pochodne węglowodorów, teraz przejdźmy do tego, czym są wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Te złożone związki chemiczne, które zawierają więcej niż jedną grupę funkcyjną, odgrywają kluczową rolę w wielu procesach biologicznych, przemysłowych czy technologicznych.

Wielofunkcyjne pochodne węglowodorów, do których zalicza się aminokwasy, białka i cukry, są nieodzownymi składnikami w wielu aspektach naszego życia. Aminokwasy stanowią podstawowe jednostki budulcowe białek, które są niezbędne dla struktury i funkcji komórek. Cukry, będące podstawowymi źródłami energii, mają również kluczowe znaczenie w budowie struktur biologicznych, takich jak DNA i RNA.

W tym artykule zgłębimy charakterystykę wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów, ich właściwości chemiczne oraz sposoby syntezy.

Aminokwasy – związki zawierające grupę karboksylową i aminową

Pamiętasz stres, który towarzyszył Ci przed ostatnim sprawdzianem? Neuroprzekaźnikiem, który za to odpowiadał, była jedna z pochodnych aminokwasu – adrenalina, którą produkowały nadnercza. Adrenalina przygotowuje organizm do reakcji „walcz lub uciekaj” poprzez zwiększenie tętna, rozszerzenie oskrzeli i podniesienie poziomu glukozy we krwi, co pozwala nam działać szybciej i efektywniej.

Aminokwasy zawierają w swojej cząsteczce zarówno grupę aminową, jak i grupę karboksylową:

Nazwy zwyczajowe aminokwasów znajdziesz w tablicach maturalnych – są one używane najczęściej i można je stosować na równi z nazwami systematycznymi. Rdzeń nazwy systematycznej określa się na podstawie najdłuższego łańcucha węglowego zawierającego grupę karboksylową. W nazwie wskazuje się położenie grupy aminowej i podstawników.

Wodny roztwór aminokwasów ma przeważnie odczyn obojętny. Aminokwasy w stanie stałym istnieją wyłącznie w postaci soli wewnętrznych, czyli tak zwanych jonów obojnaczych, gdzie kation wodoru z grupy karboksylowej przyłącza się do grupy aminowej. Jon obojnaczy w roztworze występuje tylko w określonym pH, zwanym punktem izoelektrycznym. W pH < pI aminokwas występuje w postaci kationowej, a w pH > pI występuje w postaci anionowej:

Właściwości chemiczne aminokwasów: 

Białka – związki zbudowane z aminokwasów

Białka to polikondensaty aminokwasów. Powstają na drodze syntezy przy udziale rybosomów. Większość białek jest dobrze rozpuszczalna w wodzie. W wyniku połączenia z wodą białka tworzą roztwór koloidalny. Ulegają procesowi koagulacji oraz peptyzacji; koagulacja to przejście zolu w żel, peptyzacja jest odwrotnym procesem i polega na przejściu żelu w zol.

Pod wpływem różnych czynników może dochodzić do strącania białka z roztworu koloidu. W zależności od skutków procesów wyróżnia się wysalanie (proces odwracalny) i denaturację (proces nieodwracalny). 

Porównanie reakcji umożliwiających wykrywanie białek:

Właściwości chemiczne białek:

Węglowodany – główne źródło energii dla naszego organizmu

Węglowodany to związki chemiczne zbudowane z trzech pierwiastków: tlenu, węgla i wodoru.

Wszystkie węglowodany mają wzór empiryczny CH2O. Zawierają przynajmniej: dwie grupy hydroksylowe i jedną karbonylową.

Wzór ogólny węglowodanów: Cx(H2O)y

Do węglowodanów należą:

• monosacharydy (cukry proste),
• disacharydy (zbudowane z 2 monosacharydów),
• oligosacharydy (zbudowane z 3–10 monosacharydów),
• polisacharydy (zbudowane powyżej 10 monosacharydów do kilku tysięcy monosacharydów).

Wybrane monosacharydy, których znajomość struktur na maturze jest wymagana:

Glukoza – heksoza (do heksoz należą również m.in. fruktoza i galaktoza):

Fruktoza: 

Porównanie glukozy i fruktozy:

Właściwości chemiczne monosacharydów:

Disacharydy powstają przez połączenie dwóch monosacharydów kowalencyjnym wiązaniem glikozydowym (O-glikozydowym). Powszechnie spotykanymi dwucukrami są: sacharoza, laktoza, maltoza, celobioza.

• Sacharoza (cukier spożywczy) to połączenie reszt D-glukozy i D-fruktozy wiązaniem α,β-1,2-O-glikozydowym.
• Laktoza (cukier mleczny, cukier mlekowy) to połączenie reszt D-glukozy i D-galaktozy wiązaniem β-1,4-O-glikozydowym.
• Maltoza (cukier słodowy) to połączenie dwóch cząsteczek D-glukozy wiązaniem α-1,4-O-glikozydowym.
• Celobioza to połączenie dwóch cząsteczek D-glukozy wiązaniem β-1,4-glikozydowym.

Polisacharydy są makrocząsteczkami, polimerami  zbudowanymi z długich, prostych lub rozgałęzionych łańcuchów monosacharydów połączonych wiązaniem glikozydowym. Monosacharydem budującym najbardziej rozpowszechnione polisacharydy – skrobię, glikogen, celulozę – jest glukoza.

• Skrobia jest mieszaniną dwóch form łańcucha zbudowanego z podjednostek α-glukozy: nierozgałęzionej amylozy i rozgałęzionej amylopektyny.
• Glikogen to rozgałęziony polimer α-glukozy (około 100 tys. cząsteczek glukozy). 
• Celuloza to polisacharyd o prostych łańcuchach glukozowych (kilka tysięcy cząsteczek glukozy).
• Chityna to nierozgałęziony polimer zbudowany z cząsteczek glukozoaminy połączonych wiązaniem β-1,4-glikozydowym.

Właściwości chemiczne polisacharydów:

Podsumowanie

Jeśli dotarłeś aż tutaj, to już wiesz, że chemia pochodnych węglowodorów to ogromny i fascynujący temat. Schematy uwzględniające właściwości chemiczne wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów stworzyliśmy po to, aby pomóc Ci usystematyzować wiedzę i efektywnie przygotować się do nadchodzących wyzwań, takich jak sprawdziany czy matura. Pamiętaj, że samodzielna nauka to inwestycja w przyszłość, ale też duże wyzwanie. Z dobrze zorganizowanym planem i konsekwentnym podejściem sukces jest na wyciągnięcie Twojej ręki. 

Nasze analizy najczęściej pojawiających się zagadnień pokazują, że zadania dotyczące wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów dosyć często pojawiają się na maturze. Jeśli szukasz kompleksowej pomocy w nauce, koniecznie zapoznaj się z naszym kursem maturalnym z chemii. Znajdziesz tam całą potrzebną teorię, gotowy plan nauki, największą bazę zadań oraz stałe wsparcie korepetytorów, którzy sprawdzą wszystkie Twoje zadania i odpowiedzą na każde zadane pytanie!