Spis treści
- Halogenopochodne – węglowodory z atomami fluorowców
- Alkohole i fenole – związki z grupą hydroksylową
- Aldehydy i ketony – pochodne węglowodorów z grupą karbonylową
- Kwasy karboksylowe
- Pochodne kwasów karboksylowych
- Aminy – organiczne pochodne amoniaku
- Amidy – związki powstałe z połączenia kwasu karboksylowego i aminy
- Podsumowanie
W artykule Pochodne węglowodorów – czym są? odpowiedzieliśmy na pytanie „Czym są pochodne węglowodorów?” oraz przedstawiliśmy podział tej grupy związków. W tym wpisie skupimy się na jednofunkcyjnych pochodnych węglowodorów.
Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów odgrywają kluczową rolę w zrozumieniu podstawowych zasad chemii organicznej. Są one nie tylko fundamentem wielu reakcji chemicznych, ale również ważnym elementem w syntezie związków chemicznych stosowanych w medycynie, przemyśle spożywczym i tworzywach sztucznych. Co więcej, zrozumienie, czym są pochodne węglowodorów, oraz umiejętność rozwiązywania zadań z nimi związanych, są niezbędne dla każdego ucznia przygotowującego się do matury z chemii.
Chcę już na początku zwrócić Twoją uwagę na często spotykane błędne określenie stosowane przez uczniów – „jednopochodne węglowodorów”. Prawidłowym terminem jest „jednofunkcyjne pochodne węglowodorów” i takie określenie będziemy stosować w tym wpisie 🙂. Przyjrzymy się bliżej strukturze tych związków, ich właściwościom oraz zastosowaniom, aby pokazać, dlaczego zasługują na szczególną uwagę. Zaczynajmy!
Halogenopochodne, zwane również fluorowcopochodnymi, to związki organiczne, w których atomy wodoru w cząsteczce węglowodoru zostały zastąpione atomami fluorowców (fluor, chlor, brom, jod). Ze względu na obecność tych atomów, fluorowcopochodne wykazują unikalne właściwości chemiczne i fizyczne, które różnią się od właściwości pierwotnych węglowodorów.
Fragment szeregu homologicznego halogenopochodnych:
| Nazwa węglowodoru | Wzór półstrukturalny węglowodoru | Nazwa alkoholu | Wzór półstrukturalny alkoholu |
|---|---|---|---|
| metan | CH4 | chlorometan | CH3—Cl |
| etan | CH3—CH3 | chloroetan | CH3—CH2—Cl |
| propan | CH3—CH2—CH3 | 1-chloropropan | CH3—CH2—CH2—Cl |
| butan | CH3—CH2—CH2—CH3 | 1-chlorobutan | CH3—CH2—CH2—CH2—Cl |
Właściwości chemiczne i otrzymywanie halogenopochodnych:
Właściwości fizyczne halogenopochodnych:
Alkohole to interesująca i zróżnicowana grupa związków chemicznych, które odgrywają istotną rolę w wielu aspektach życia codziennego i przemysłu. To związki, które zawierają grupę hydroksylową —OH. Jednowodorotlenowe alkohole można opisać wzorem ogólnym R—OH, gdzie R— to łańcuch węglowy. Nazwę systematyczną alkoholu tworzy się, dodając końcówkę „-ol” do nazwy węglowodoru, którego pochodną jest alkohol (uwzględniając lokant grupy hydroksylowej).
Alkohole alifatyczne nasycone:
| Nazwa węglowodoru | Wzór półstrukturalny węglowodoru | Nazwa alkoholu | Wzór półstrukturalny alkoholu |
|---|---|---|---|
| metan | CH4 | metanol | CH3—OH |
| etan | CH3—CH3 | etanol | CH3—CH2—OH |
| propan | CH3—CH2—CH3 | propan-1-ol | CH3—CH2—CH2—OH |
| butan | CH3—CH2—CH2—CH3 | butan-1-ol | CH3—CH2—CH2—CH2—OH |
Alkohole alifatyczne polihydroksylowe:
| Etano-1,2-diol | Propano-1,2,3-triol |
|---|---|
 |  |
Jak odróżnić alkohol mono- od polihydroksylowego?
Aby odróżnić alkohol polihydroksylowy od monohydroksylowego, powinniśmy przeprowadzić reakcję ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi(II). Alkohole polihydroksylowe ulegają reakcji w przeciwieństwie do alkoholi monohydroksylowych. Wskutek tego możemy zaobserwować pojawienie się roztworu o barwie szafirowej w probówce z alkoholem polihydroksylowym:
Właściwości chemiczne i otrzymywanie alkoholi:
Właściwości fizyczne alkoholi:
Alkohole aromatyczne i fenole:
Fenole to jednofunkcyjne pochodne węglowodorów aromatycznych, w których atom wodoru pierścienia aromatycznego został zastąpiony grupą hydroksylową —OH.
Ogólny wzór fenoli to: Ar—OH, gdzie Ar— to pierścień aromatyczny.
| Fenol | Alkohol aromatyczny |
|---|---|
Grupa hydroksylowa —OH jest przyłączona do atomu węgla bezpośrednio do pierścienia aromatycznego, np.
| Grupa hydroksylowa —OH nie jest przyłączona bezpośrednio do pierścienia aromatycznego, np.
|
Ze względu na swoją strukturę i właściwości fenole znajdują szerokie zastosowanie, od produkcji barwników i tworzyw sztucznych po leki i środki dezynfekujące.
Jak odróżnić fenol od alkoholu?
Aby odróżnić fenol od alkoholu, powinniśmy przeprowadzić reakcję z FeCl3. Fenol ulega tej reakcji, wskutek czego możemy zaobserwować pojawienie się roztworu o barwie fioletowej.
Właściwości chemiczne i otrzymywanie fenoli:
Jak odróżnić alkohole od fenoli?
| Nazwa grupy związków | Alkohole monohydroksylowe | Alkohole polihydroksylowe | Fenole |
|---|---|---|---|
| Wzór ogólny | R—OH | R—(OH)n | Ar—OH |
| Odczyn | obojętny | obojętny | kwasowy |
| Dysocjacja jonowa | nie | nie | tak |
| Reakcja z metalem aktywnym | tak | tak | tak |
| Reakcja z zasadą | nie | nie | tak |
| Reakcja z wodorotlenkiem miedzi(II) | nie | tak | nie |
| Reakcja z chlorkiem żelaza(III) | nie | nie | tak |
| Reakcja utleniania | tak | tak | tak |
| Dehydratacja | tak | tak | nie |
Aldehydy to związki, które zawierają grupę karbonylową —CHO, nazywaną aldehydową lub formylową. Nasycone aldehydy można opisać wzorem ogólnym R—CHO, gdzie R— to łańcuch węglowy. Nazwę systematyczną aldehydu tworzy się, dodając końcówkę „-al” do nazwy węglowodoru, którego pochodną jest aldehyd.
Fragment szeregu homologicznego aldehydów:
| Nazwa węglowodoru | Wzór półstrukturalny węglowodoru | Nazwa aldehydu | Wzór półstrukturalny aldehydu |
|---|---|---|---|
| metan | CH4 | metanal | H—CHO |
| etan | CH3—CH3 | etanal | CH3—CHO |
| propan | CH3—CH2—CH3 | propanal | CH3—CH2—CHO |
| butan | CH3—CH2—CH2—CH3 | butanal | CH3—CH2—CH2—CHO |
Właściwości chemiczne i otrzymywanie aldehydów:
Próba Tollensa to reakcja charakterystyczna, która pozwala wykryć aldehydy.
Odczynnik Tollensa to amoniakalny roztwór tlenku srebra (I): [Ag(NH3)2]OH.
Aldehyd ulega utlenieniu, a odczynnik Tollensa redukuje się do metalicznego srebra, które osadza się na probówce, tworząc tzw. lustro srebrne.
Zapis skrócony próby Tollensa:
R—CHO+Ag2O → R—COOH + 2Ag
CH3—CHO+Ag2O → CH3—COOH + 2Ag
Zapis pełny próby Tollensa:
R—CHO + 2[Ag(NH3)2]OH + NaOH → R—COONa + 2Ag + 4NH3 + 2H2O
CH3—CHO + 2[Ag(NH3)2]OH + NaOH → CH3—COONa + 2Ag + 4NH3 + 2H2O
Próba Trommera jest drugą reakcją służącą do wykrywania aldehydów i jednocześnie pozwalającą na odróżnienie aldehydów od ketonów.
Odczynnik Trommera to świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II), który jest niebieskim, galaretowatym osadem.
Aldehyd ulega utlenieniu, a odczynnik Trommera redukuje się do tlenku miedzi (I) o barwie ceglastoczerwonej.
Zapis skrócony próby Trommera:
R—CHO + 2Cu(OH)2 → R—COOH + Cu2O + 2H2O
CH3—CHO+ 2Cu(OH)2 → CH3—COOH + Cu2O + 2H2O
Zapis pełny próby Trommera:
R—CHO + NaOH+ 2Cu(OH)2 → R—COONa + Cu2O + 3H2O
CH3—CHO+ NaOH+ 2Cu(OH)2 → CH3—COONa + Cu2O + 3H2O
Czy wiesz, że związki karbonylowe – a dokładniej: ketony – odgrywają kluczową rolę w metabolizmie naszego ciała? Jeden z najbardziej znanych ketonów to aceton, który jest produktem ubocznym metabolizmu tłuszczów. W sytuacjach, gdy organizm nie ma wystarczającej ilości glukozy, np. podczas głodówki lub diety ketogenicznej, zaczyna spalać tłuszcze, co prowadzi do powstania ketonów. Te związki mogą być używane przez nasz mózg jako alternatywne źródło energii. Dzięki temu mechanizmowi ciało człowieka jest zdolne przeżyć dłuższe okresy bez jedzenia, co miało kluczowe znaczenie dla przetrwania naszych przodków.
Chemicznie ketony to związki, które zawierają grupę karbonylową połączoną z dwiema grupami węglowodorowymi: alifatycznymi lub aromatycznymi.
Ketony można opisać wzorem ogólnym:
gdzie R, R’— to łańcuch węglowy.
Nazwę systematyczną ketonu tworzy się, dodając końcówkę „-on” do nazwy węglowodoru, którego pochodną jest keton.
Fragment szeregu homologicznego ketonów:
| Nazwa węglowodoru | Wzór półstrukturalny węglowodoru | Nazwa ketonu | Wzór półstrukturalny ketonu |
|---|---|---|---|
| propan | CH3—CH2—CH3 | propan-2-on |  |
| butan | CH3—CH2—CH2—CH3 | butan-2-on |  |
| pentan | CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 | pentan-2-on |  |
Właściwości chemiczne i otrzymywanie ketonów:
Właściwości fizyczne aldehydów i ketonów:
Pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów – formaldehyd – jest gazem o charakterystycznym, ostrym zapachu, kolejne aldehydy są cieczami. Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce zwiększa się temperatura topnienia i wrzenia oraz gęstość, natomiast maleje ich rozpuszczalność w wodzie.
Jak odróżnić aldehydy od ketonów?
| Nazwa grupy związków | Aldehydy | Ketony |
|---|---|---|
| Wzór ogólny | R—CHO | R1— CO—R2 |
| Otrzymywanie | utlenianie alkoholi 1o; redukcja kwasów karboksylowych | utlenianie alkoholi 2o; addycja H2O do alkinów |
| Próba Tollensa | tak | nie |
| Próba Trommera | tak | nie |
| Reakcja Cannizzaro | tak | nie |
| Produkt reakcji redukcji | alkohol 1o | alkohol 2o |
Prawdopodobnie słyszałeś(-aś) o takim leku jak aspiryna, czyli kwasie acetylosalicylowym. To jeden z najczęściej stosowanych leków na świecie, znany ze swoich właściwości przeciwbólowych, przeciwzapalnych i przeciwgorączkowych. Prekursor aspiryny to kwas salicylowy, który jest hydroksykwasem. Został po raz pierwszy wyizolowany z kory wierzby już w starożytności. Stosowany jako środek przeciwbólowy przez różne kultury kwas salicylowy stał się podstawą do stworzenia aspiryny w XIX wieku.
Kwasy karboksylowe to związki, które zawierają grupę karboksylową —COOH. Ogólny wzór kwasów karboksylowych to R—COOH, gdzie R to atom wodoru, podstawnik alifatyczny lub aromatyczny. Nazwę systematyczną kwasu karboksylowego tworzy się, dodając na początku nazwy określenie „kwas” oraz końcówkę „-owy” do nazwy węglowodoru.
Fragment szeregu homologicznego monokarboksylowych kwasów karboksylowych:
| Nazwa węglowodoru | Wzór półstrukturalny węglowodoru | Nazwa alkoholu | Wzór półstrukturalny alkoholu |
|---|---|---|---|
| metan | CH4 | kwas mrówkowy (metanowy) | H—COOH |
| etan | CH3—CH3 | kwas octowy (etanowy) | CH3—COOH |
| propan | CH3—CH2—CH3 | kwas propionowy (propanowy) | CH3—CH2—COOH |
| butan | CH3—CH2—CH2—CH3 | kwas masłowy (butanowy) | CH3—CH2—CH2—COOH |
Kwasy polikarboksylowe zawierają dwie lub więcej grup —COOH, np.
Wyższe kwasy karboksylowe to związki chemiczne zbudowane z długich, nierozgałęzionych łańcuchów węglowych oraz jednej grupy karboksylowej.
| Nasycone kwasy tłuszczowe | |||
|---|---|---|---|
| kwas heksadekanowy | kwas palmitynowy | C15H31COOH | H3C—(CH2)14—COOH |
| kwas oktadekanowy | kwas stearynowy | C17H35COOH | H3C—(CH2)16—COOH |
| Nienasycone kwasy tłuszczowe | |||
| kwas oktadek-9-enowy | kwas oleinowy | C17H33COOH | H3C—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH |
Właściwości chemiczne i otrzymywanie kwasów karboksylowych:
Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych:
Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce zwiększa się temperatura topnienia i wrzenia oraz gęstość, natomiast maleje ich rozpuszczalność w wodzie.
Czy wiesz, że mydło, którego codziennie używasz do mycia, jest chemicznie solami kwasów tłuszczowych? Mydła powstają w wyniku reakcji zmydlania, gdzie tłuszcze lub oleje reagują z silną zasadą, najczęściej wodorotlenkiem sodu lub wodorotlenkiem potasu.
Mydło działa poprzez tworzenie miceli w wodzie. Micela to struktura, w której hydrofobowe „ogonki” kwasów tłuszczowych skupiają się wewnątrz, a hydrofilowe „główki” pozostają na zewnątrz, co pozwala mydłu skutecznie otaczać i zmywać brud oraz tłuszcze. Dzięki tej właściwości mydła są nieocenione w codziennej higienie i czyszczeniu.
Mydła są to sole kwasów tłuszczowych o wzorze ogólnym: (RCO2−)nMn+, gdzie:
– R to grupa alkilowa z 11–17 atomami węgla w łańcuchu,
– M to atom metalu, najczęściej sodu lub potasu.
Właściwości chemiczne mydeł:
Czy zastanawiało Cię kiedyś dlaczego truskawki tak pięknie pachną? Ich zapach zawdzięczamy głównie octanowi etylu. To właśnie estry są odpowiedzialne za zapachy takich owoców jak ananas (octan etyloheksylu) czy jabłko (octan pentylu). Co więcej, estry są używane do produkcji sztucznych aromatów i esencji smakowych, które znajdziemy w wielu produktach spożywczych, takich jak cukierki, napoje gazowane, a nawet w niektórych lekach.
Estry to związki organiczne, pochodne alkoholi lub fenoli i kwasów karboksylowych lub tlenowych kwasów nieorganicznych. Powstają w wyniku zastąpienia grupy hydroksylowej grupą —OR (grupą alkoksylową):
Nazwy estrów pochodzą od nazw kwasów i alkoholi lub fenoli:
- pierwszą część nazwy tworzy się od nazwy zwyczajowej lub systematycznej kwasu,
dodając końcówkę „-an” lub „-ian”,
- druga część nazwy stanowi nazwa alkoholu z końcówką „-ylu”:
W wyniku reakcji kwasów z alkoholami otrzymuje się ester oraz cząsteczkę wody. Reakcja przebiega w obecności katalizatora – stężonego roztworu kwasu siarkowego(VI), np.
Przykład reakcji estryfikacji kwasów organicznych:
Przykład reakcji estryfikacji kwasów nieorganicznych:
Właściwości chemiczne i otrzymywanie estrów:
Tłuszcze to estry propano-1,2,3-triolu (gliceryny) i kwasów tłuszczowych. W tworzeniu tłuszczów właściwych uczestniczą wyższe kwasy karboksylowe – głównie kwasy: palmitynowy, stearynowy, oleinowy oraz tylko jeden alkohol polihydroksylowy: propano-1,2,3-triol (gliceryna).
Nazwy tłuszczów właściwych tworzy się podobnie do nazw estrów. Na początku podaje się nazwę kwasu tłuszczowego z końcówką „-an”, poprzedzoną odpowiednim przedrostkiem: jeśli występują trzy takie same reszty kwasowe, dodaje się przedrostek „tri-”, lub jeśli reszty kwasowe są różne, należy ponumerować łańcuch propano-1,2,3-triolu (glicerolu), a w nazwie tłuszczu kwasy wymienić w kolejności numeracji atomów węgla. Drugi człon tworzy się przez dodanie słowa „propano-1,2,3-triolu”, np.
Właściwości chemiczne i otrzymywanie tłuszczów:
Aminy to organiczne pochodne amoniaku, w których atom wodoru został podstawiony grupą węglowodorową —R. W zależności od ilości podstawionych atomów wodoru (1, 2 lub 3 atomy wodoru) w cząsteczce amoniaku wyróżnia się aminy I-, II- i III-rzędowe.
Nazwy systematyczne amin tworzy się poprzez dodanie do nazwy przyrostka „-amina” poprzedzonego łącznikiem „-o-”, np.
Dla najprostszej aminy aromatycznej stosuje się zwyczajową nazwę: anilina.
Właściwości chemiczne i otrzymywanie amin:
Właściwości fizyczne amin:
Amidy to pochodne kwasów karboksylowych, w których w miejsce grupy hydroksylowej została podstawiona grupa aminowa —NH2:
Nazwy amidów zawierających jedną lub dwie grupy —CONH2 tworzy się, dodając do nazwy głównego łańcucha węglowodorowego przyrostek „-amid”, poprzedzony łącznikiem „-o-” np.
Właściwości chemiczne i otrzymywanie amidów:
Właściwości fizyczne amidów:
Skoro tu jesteś, to wiesz już, że zakres materiału „chemia – pochodne węglowodorów” jest bardzo obszerny. Schematy, które opracowaliśmy, pomogą Ci uporządkować zdobytą już wiedzę i ułatwią powtórki, choć my wolimy „odtwórki” (o tym, dlaczego, dowiesz się z naszego innego wpisu), bezpośrednio przed sprawdzianem z pochodnych węglowodorów lub przed maturą. Samodzielna nauka może być dużym wyzwaniem, dlatego dobrze zorganizowany plan nauki to podstawa sukcesu.
Według naszych analiz zadania dotyczące pochodnych węglowodorów pojawiają się często na maturze. Jeśli szukasz holistycznej pomocy w nauce, koniecznie zobacz nasz kurs z chemii. Znajdziesz tutaj całą teorię, gotowy plan nauki, największą bazę zadań oraz stałe wsparcie korepetytorów, którzy sprawdzą wszystkie Twoje zadania i odpowiedzą na każde Twoje pytanie!
