Aldehydy i ketony - budowa, nazewnictwo, właściwości oraz zastosowanie

Czy kiedykolwiek zdarzyło Ci się zastanawiać nad tym, dlaczego zapach świeżo upieczonego chleba czy aromat wanilii potrafią nas tak bardzo przyciągać? Odpowiedzialne za to są związki chemiczne, takie jak aldehydy i ketony, które są obecne w wielu codziennych produktach. Choć ich nazwy mogą brzmieć obco, w rzeczywistości są to jedne z najważniejszych związków organicznych, które spotykamy na co dzień – zarówno w kuchni, jak i kosmetykach, a także w laboratoriach.

Zastanawiasz się pewnie, co to są ketony? A aldehydy – co to takiego? Aldehydy i ketony zawierają grupę karbonylową, czyli wiązanie podwójne węgla z tlenem: C=O. Różnią się strukturą, jednak oba te związki odgrywają kluczową rolę w wielu procesach biologicznych i przemysłowych. Aldehydy są odpowiedzialne za charakterystyczny zapach migdałów czy cynamonu, natomiast ketony znajdują szerokie zastosowanie w kosmetykach oraz środkach czyszczących. Co ciekawe, ketony odgrywają także istotną rolę w diecie ketogenicznej, będąc źródłem energii dla organizmu.

W tym artykule przyjrzymy się bliżej tym fascynującym substancjom chemicznym. Omówimy aldehydy – co to są za związki, a także wyjaśnimy, co to są ketony. Przeanalizujemy ich właściwości, metody otrzymywania oraz zastosowania zarówno w przemyśle, jak i w codziennym życiu. Przybliżymy również sposób ich nazewnictwa. Zrozumienie tych podstawowych związków organicznych nie tylko pomoże Ci lepiej poznać chemię, ale również zrozumieć, jaki wpływ mają na nas i nasze otoczenie. 

A jeśli chcesz zgłębić temat, przygotować się do lekcji z chemii, a przede wszystkim do matury z chemii, to możesz zapoznać się z naszym kursem maturalnym – Chemia, gdzie znajdziesz pełne kompendium teorii, obszerną bazę zadań z wyjaśnieniami oraz kompleksowe wsparcie korepetytorów w nauce.

Aldehydy i ketony – na pierwszy rzut oka te związki mogą wydawać się bardzo podobne, ale różnice między nimi są niezwykle ważne. To, co łączy aldehydy i ketony, to grupa karbonylowa (C=O). A wiesz, co je odróżnia?

Zaczniemy od budowy aldehydów – to związki, które mają grupę karbonylową (—CHO) na końcu łańcucha węglowego. Kiedy patrzymy na ketony – ta sama grupa karbonylowa jest schowana w środku łańcucha. Proste, prawda? Ale zaraz się przekonasz, że te drobne różnice mają ogromne znaczenie. 

Z lewej strony widzisz wzór ogólny aldehydów, natomiast z prawej strony wzór ogólny ketonów.

Ich wzory ogólne różnią się nieco w układzie reszty cząsteczki. Dla aldehydów mamy RCHO, gdzie „R” to dowolna grupa alkilowa (fragment cząsteczki pochodzący od alkanu, z którego usunięto jeden atom wodoru), arylowa (fragment cząsteczki pochodzący od związku aromatycznego, z którego usunięto jeden atom wodoru) lub wodór, a dla ketonów —RCOR’, co oznacza, że mamy dwa fragmenty łańcucha węglowego połączone z grupą karbonylową.

Obecna w aldehydach grupa karbonylowa sprawia, że są reaktywne. Właśnie dlatego tak łatwo się utleniają i reagują w wielu procesach chemicznych. Z kolei ketony, choć mają tę samą grupę karbonylową, są bardziej stabilne. Dlaczego? Bo grupa karbonylowa jest w środku łańcucha węglowego. I choć ketony, takie jak aceton, nie są tak reaktywne jak aldehydy, świetnie sprawdzają się jako rozpuszczalniki polarne. Ta właściwość wynika z obecności grupy karbonylowej —C=O, która ma silnie spolaryzowane wiązanie pomiędzy atomem węgla a atomem tlenu – tlen przyciąga do siebie elektrony, dzięki czemu posiada cząstkowy ładunek ujemny, natomiast, na drugim biegunie, atom węgla uzyskuje cząstkowy ładunek dodatni. To powoduje, że aldehydy i ketony mogą oddziaływać elektrostatycznie z innymi cząsteczkami polarnymi, co czyni je dobrymi rozpuszczalnikami dla innych substancji polarnych.

Otrzymywanie aldehydów i ketonów jest podobne – polega na utlenieniu alkoholi, ale istnieją pewne istotne różnice wynikające z ich struktury i właściwości. Aldehydy i ketony należą do tej samej rodziny związków karbonylowych, jednak różnią się układem atomów wokół grupy karbonylowej (C=O). W aldehydach grupa karbonylowa znajduje się przy terminalnym (skrajnym) atomie węgla i w swoim sąsiedztwie ma atom tlenu, wodoru oraz inny atom węgla.
Natomiast w przypadku ketonów grupa karbonylowa znajduje się w środku łańcucha węglowego. A to oznacza, że atom węgla sąsiaduje z dwoma atomami węgla i jednym tlenem. To subtelne rozróżnienie wpływa na sposób powstawania tych związków w reakcjach chemicznych, co omówiliśmy poniżej, wyjaśniając metody otrzymywania aldehydów i ketonów.

Aldehydy to związki organiczne, które można otrzymać przez utlenianie alkoholi pierwszorzędowych. Proces ten polega na przekształceniu grupy hydroksylowej (—OH) w grupę aldehydową (—CHO) za pomocą utleniacza, przy czym ważne jest, aby reakcja nie poszła zbyt daleko, ponieważ aldehydy łatwo utleniają się do kwasów karboksylowych. Dlatego w praktyce przemysłowej stosuje się łagodniejsze utleniacze lub specjalne warunki, aby zatrzymać reakcję na etapie aldehydu. W opisanej reakcji można zastosować tlenek miedzi(II) CuO. 

Ketonów nie można otrzymać z alkoholi pierwszorzędowych, ponieważ w taki sposób powstają aldehydy. Zamiast tego ketony otrzymuje się przez utlenianie alkoholi drugorzędowych, które mają grupę hydroksylową (—OH) przy atomie węgla związanym z dwoma innymi atomami węgla.

Inną metodą otrzymywania ketonów jest hydratacja alkinów zwana metodą Kuczerowa. Proces ten przebiega w dwóch etapach. 

Ciekawi Cię, jak chemicy nadają nazwy tym związkom?

To w sumie całkiem proste. Dla aldehydów dodajemy końcówkę „-al” do nazwy głównego łańcucha węglowego. Na przykład: metanal, etanal, propanal itd. Ale tutaj uwaga, według wytycznych IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dla dwóch pierwszych w szeregu homologicznym aldehydów zaleca się się stosowanie innych nazw: dla metanalu – nazwy formaldehyd, natomiast w przypadku etanalu zalecana nazwa to acetaldehyd.

W pierwszej kolejności ustalamy najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę aldehydową (łańcuch główny). Łańcuch główny numerujemy, zaczynając od grupy aldehydowej – atom węgla w grupie aldehydowej jest zawsze pierwszym atomem węgla w łańcuchu aldehydu. Rdzeń nazwy pochodzi od ilości atomów węgla w łańcuchu zawierającym grupę aldehydową. Następnie do nazwy rdzenia dodajemy przyrostek „-al”. 

W przypadku aldehydów rozgałęzionych w łańcuchu głównym identyfikujemy wszystkie podstawniki wraz z ich położeniem (lokantami) i wymieniamy je zgodnie z kolejnością pierwszej litery alfabetu. 

Jeśli w cząsteczce aldehydu w łańcuchu głównym obecne jest wiązanie podwójne lub potrójne, określamy jego położenie. 

Pewnie zastanawiasz się, jak nazywa się aldehydy pierścieniowe, w których grupa aldehydowa jest połączona bezpośrednio z atomem węgla w pierścieniu, w takich przypadkach stosuje się przyrostek „-karboaldehyd”. Taki sposób nazewnictwa zachowuje się również, gdy grupa karbonylowa połączona jest z heteroatomem. 

W przypadku benzaldehydu jest to nazwa zalecana przez IUPAC.

A co jeśli grupa aldehydowa nie znajduje się bezpośrednio przy pierścieniu aromatycznym? Jeżeli grupa aldehydowa nie znajduje się przy pierścieniu, wówczas jest on podstawnikiem, a numerację atomów węgla zaczyna się od atomu węgla, przy którym znajduje się grupa aldehydowa.

Występują również aldehydy alifatyczne, które posiadają dwie grupy aldehydowe, w takich przypadkach za nazwą rdzenia dodajemy literę „o” i aby podkreślić większą liczbę grup aldehydowych przed przyrostkiem „-al”, wymieniamy przedrostek „di-” określający ich liczbę. 

Rozpoznaje się również aldehydy aromatyczne, które posiadają więcej niż jedną grupę aldehydową. Zastanawiasz się, jak nazwać taki związek? Jeżeli w cząsteczce zawierającej łańcuch alifatyczny znajdują się trzy lub więcej grup aldehydowych, określa się ich położenie, ilość oraz stosuje się przyrostek „-karboaldehyd”.

Zwróć uwagę, że w przypadku użycia przyrostka „-karboaldehyd” węgle będące częścią grupy aldehydowej nie wchodzą w skład nazwy rdzenia łańcucha głównego aldehydu. Zawarte w przyrostku określenie „karbo-” (z łac. carbo) oznacza węgiel i informuje o jego obecności w grupie aldehydowej.

W przypadku związków chemicznych zawierających dwie lub więcej grup aldehydowych przyłączonych do pierścienia stosuje się przyrostek „-karboaldehyd”. 

Ketony są jeszcze prostsze – końcówka „-on” oznacza keton. Tak więc najprostszy keton, propanon, to inaczej aceton.

Podczas nazywania ketonów w pierwszej kolejności ustalamy najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę karbonylową (łańcuch główny). Rdzeń nazwy pochodzi od ilości atomów węgla w łańcuchu zawierającym grupę karbonylową. Do nazwy rdzenia dodaje się przyrostek „-on”. 

W przypadku ketonów o dłuższym łańcuchu węglowym numerację przeprowadza się tak, aby grupa karbonylowa była związana z atomem węgla o najniższym możliwym lokancie. Numer atomu węgla, przy którym znajduje się grupa karbonylowa, podaje się przed końcówką „-on”, oddzielając myślnikiem litery od cyfr. 

W przypadku ketonów rozgałęzionych w łańcuchu głównym identyfikuje się wszystkie podstawniki wraz z ich położeniem (lokantami). W nazwie ketonu podstawniki wraz z lokantami wymienia się alfabetycznie. 

Jeśli w cząsteczce ketonu w łańcuchu głównym obecne jest wiązanie podwójne lub potrójne, atomy węgla numeruje się tak, aby grupa karbonylowa miała jak najniższy lokant, określa się położenie wiązania wielokrotnego. 

W przypadku ketonów cyklicznych do nazwy rdzenia dodaje się końcówkę „-on”. Gdy grupa ketonowa jest częścią pierścienia (pełni funkcję najstarszej grupy), otrzymuje lokant o wartości 1. 

Ketony, w których grupa karbonylowa związana jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym nazywane są alkilofenonami. 

Czy właściwości aldehydów są takie same jak właściwości ketonów? Aldehydy i ketony to związki organiczne, które mają pewne podobieństwa, ale również znaczące różnice w swoich właściwościach fizycznych i chemicznych, wynikające głównie z różnic w strukturze chemicznej. Oto ich główne właściwości.

Aldehydy i ketony to naprawdę ciekawe związki, a ich właściwości fizyczne wynikają głównie z tego, że zawierają grupę karbonylową (—C=O). Wyobraź sobie tę grupę jako silny magnes w cząsteczce – ona przyciąga wszystko wokół, zwłaszcza inne polarne cząsteczki. To sprawia, że zarówno aldehydy, jak i ketony, o krótkich łańcuchach węglowych są polarne, co ma duży wpływ na ich zachowanie. Pamiętaj, że cząsteczki są polarne, gdy mają niesymetryczny rozkład ładunku elektrycznego wynikający z różnicy elektroujemności atomów oraz asymetrii w ich kształcie, co powoduje chwilowe rozdzielenie ładunków w cząsteczce.

Przejdźmy do właściwości aldehydów. Zacznijmy od cech fizycznych tych związków. Aldehydy o krótkich łańcuchach, takie jak formaldehyd i acetaldehyd, są naprawdę dobrze rozpuszczalne w wodzie. Dlaczego? Bo ta grupa karbonylowa, przyciąga cząsteczki wody, co pozwala im się rozpuścić. Ale gdy aldehydy zaczynają mieć dłuższe łańcuchy węglowe, robią się coraz bardziej „leniwe” i mniej chętne do rozpuszczania się w wodzie. Wyobraź sobie to jako długi ogon – im dłuższy łańcuch węglowy, tym mniej chce on współpracować z wodą.

Ketony zachowują się podobnie jak aldehydy w obecności wody, ale ponieważ grupa karbonylowa znajduje się w środku cząsteczki, nie ulegają tej reakcji z taką łatwością jak aldehydy. Reaktywność ketonów zależy od długości łańcucha węglowego – krótkie ketony, jak aceton, są doskonale rozpuszczalne w wodzie – i właśnie dlatego tak świetnie sprawdzają się jako rozpuszczalniki w chemii organicznej. Ketony o dłuższych łańcuchach węglowych dużo trudniej ulegają reakcji z wodą niż te o krótkich łańcuchach węglowych.

Co ciekawe, aldehydy i ketony mają wyższe temperatury wrzenia niż związki o podobnej masie cząsteczkowej, ale niższe niż alkohole. Dzieje się tak, ponieważ wiązania dipol-dipol między grupami karbonylowymi są silniejsze niż węglowodorowe siły van der Waalsa, ale słabsze niż wiązania wodorowe, które można znaleźć w alkoholach.

Czas na właściwości chemiczne. Aldehydy są bardziej reaktywne niż ketony ze względu na obecność grupy karbonylowej (—CHO) na końcu łańcucha węglowego, co sprawia, że łatwiej ulegają utlenieniu. W aldehydach brak drugiej grupy alkilowej/arylowej przy węglu karbonylowym sprawia, że ten atom węgla jest bardziej elektrofilowy i łatwiej ulega reakcjom utleniania oraz addycji nukleofilowej. Aldehydy utleniają się do kwasów karboksylowych. Reagują z odczynnikami Tollensa i Trommera, co pozwala odróżnić je od ketonów.

Zacznijmy od próby Tollensa. Reakcja ta jest charakterystyczna i pozwala wykryć aldehydy. Stosowany w tej reakcji odczynnik Tollensa to amoniakalny roztwór tlenku srebra(I): 

Otrzymuje się go w dwóch etapach: najpierw należy wytrącić tlenek srebra(I) z soli srebra za pomocą niewielkiej ilości wody amoniakalnej lub zasady, a następnie rozpuścić powstały osad po dodaniu kolejnej porcji amoniaku, aż do wytworzenia związku kompleksowego wodorotlenku diaminasrebra(I).

W reakcji tej odczynnik Tollensa redukuje się do metalicznego srebra, które osadza się na probówce, tworząc tzw. lustro srebrne, natomiast aldehydy utleniają się do kwasów karboksylowych. Próba Tollensa potwierdza właściwości redukujące aldehydów. Reakcję można przedstawić w uproszczony sposób: 

Szczegółowy zapis tej reakcji z uwzględnieniem odczynnika Tollensa przebiega w następujący sposób: 

Próba Trommera jest drugą reakcją służącą do wykrywania aldehydów i jednocześnie pozwalającą na rozróżnienie aldehydów od ketonów. Odczynnik Trommera to świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II), który jest niebieskim, galaretowatym osadem. W próbie Trommera, wodorotlenek miedzi(II) pełni rolę utleniacza, aldehyd (RCHO) utlenia się do kwasu karboksylowego (RCOOH), natomiast wodorotlenek miedzi(II) redukuje się do ceglastoczerwonego tlenku miedzi(I). Reakcja ta przebiega w następujący sposób: 

Reakcja ta również potwierdza właściwości redukujące aldehydów, których nie posiadają ketony.

Inną reakcją, która również polega na utlenieniu, jest próba jodoformowa (haloformowa). To reakcja utleniania ketonów w określonych warunkach. Jest charakterystyczna dla metyloketonów. Związki, które posiadają grupę metyloketonową, to cząsteczki z ugrupowaniem, w którym grupa karbonylowa jest bezpośrednio połączona z grupą metylową: CH3CO—R, gdzie: R – to dowolna grupa alkilowa (fragment cząsteczki pochodzący od alkanu, z którego usunięto jeden atom wodoru), arylowa (fragment cząsteczki pochodzący od związku aromatycznego, z którego usunięto jeden atom wodoru) lub wodór, co oznacza, że aldehydy również mogą ulegać tej próbie. Odczynnikiem stosowanym w tej reakcji jest roztwór jodu w jodku potasu (płyn Lugola) z wodnym roztworem wodorotlenku sodu. O obecności grupy metyloketonowej w cząsteczce świadczy powstający żółty osad trijodometanu CHI3, zwany jodoformem, który powstaje w wyniku odłączenia jednego atomu węgla z łańcucha głównego metyloketonu. Jest to związek organiczny o charakterystycznym intensywnym zapachu. Reakcję można zapisać w następujący sposób:

Pozytywny wynik tej próby dają również: etanal, kwas octowy oraz etanol, a także wszystkie alkohole zawierające grupę hydroksylową przy atomie węgla połączonym z grupą metylową.

Wiemy już, jak przebiega reakcja utlenienia aldehydów i ketonów, zastanówmy się, jak przebiega reakcja redukcji. Zarówno aldehydy, jak i ketony można redukować. Te pierwsze można zredukować do alkoholi pierwszorzędowych, natomiast ketony do alkoholi drugorzędowych. Równania można zapisać w następujący sposób:

Zarówno aldehydy, jak i ketony, mogą reagować z alkoholami, tworząc odpowiednio hemiacetale lub acetale (w przypadku aldehydów), a także hemiketale lub ketale (w przypadku ketonów). Jest to reakcja odwracalna, katalizowana kwasami. 

W przypadku ketonów reakcje przebiegają w następujący sposób:

Aldehydy i ketony, te małe chemiczne cuda, są nie tylko wszechobecne, ale pełnią kluczową rolę w naszym codziennym życiu, nawet jeśli rzadko zdajemy sobie z tego sprawę. Aldehydy, a zwłaszcza formaldehyd, są niezwykle istotne w różnych gałęziach przemysłu, ze względu na ich reaktywność chemiczną i wszechstronność. Formaldehyd, który jest najprostszym aldehydem, jest szeroko wykorzystywany w produkcji żywic syntetycznych, takich jak żywice formaldehydowe i fenolowo-formaldehydowe. Te żywice są kluczowym składnikiem laminatów, które stosuje się w produkcji mebli oraz powierzchni kuchennych, jak blaty i panele ścienne.

Dzięki swoim właściwościom formaldehyd nadaje materiałom trwałość, odporność na ścieranie i wysoką wytrzymałość mechaniczną. Jest stosowany do tworzenia warstw ochronnych i wykończeniowych, które zapobiegają uszkodzeniom oraz nadają powierzchniom estetyczny wygląd i łatwość czyszczenia.

Co więcej, jego zdolności konserwujące są niezastąpione w laboratoriach – dzięki formaldehydowi próbki biologiczne mogą być przechowywane przez długi czas bez utraty swoich właściwości.

Zastanówmy się, jakie jest zastosowanie ketonów. Na przykład aceton ma swoje szczególne miejsce zarówno w kosmetykach, jak i w laboratoriach. Aceton dawniej często spotykany jako składnik zmywacza do paznokci znalazł zastosowanie daleko wykraczające poza kosmetykę. Jest to niezastąpiony rozpuszczalnik, wykorzystywany do rozpuszczania różnych substancji w wielu procesach chemicznych, od produkcji tworzyw sztucznych aż po procesy mające zastosowanie w medycynie. Ketony są także niezbędne w produkcji wielu farmaceutyków, a ich struktura chemiczna sprawia, że są cenione w badaniach nad metabolizmem.

Ale to nie wszystko! Aldehydy i ketony mają swoje miejsce nawet w przemyśle spożywczym. Aldehydy są odpowiedzialne za charakterystyczne zapachy owoców i warzyw – to dzięki nim jabłka pachną tak świeżo! W perfumerii aldehydy są używane do tworzenia zapachów, które są zmysłowe i trwałe. Ketony natomiast znajdują swoje zastosowanie w aromatach spożywczych, dodając głębi i intensywności smakom, które znamy i kochamy.

Aldehydy i ketony to związki chemiczne, które mają ogromne znaczenie zarówno w życiu codziennym, jak i w przemyśle. Różnią się budową i właściwościami, ale oba pełnią kluczowe role w wielu reakcjach chemicznych. Aldehydy są często wykorzystywane w produkcji żywic syntetycznych oraz kosmetykach, natomiast ketony, takie jak aceton, są popularnymi rozpuszczalnikami. Otrzymywanie tych związków nie jest skomplikowane, a reakcje chemiczne, które zachodzą podczas ich syntezy, są fundamentalne w chemii organicznej. Te związki są nieodłącznym elementem naszego codziennego życia, występują zarówno w laboratoriach, jak i w produktach, z których korzystamy każdego dnia. Aldehydy i ketony to prawdziwi giganci chemiczni. Są dosłownie wszędzie – w kosmetykach, w kuchni, w laboratoriach, a nawet w świecie zapachów i smaków. Bez nich świat byłby znacznie mniej zorganizowany i o wiele mniej pachnący! 

Zachęcamy Cię do dalszego zgłębiania wiedzy chemicznej – z innych artykułów dowiesz się, czym są pochodne węglowodorów, zarówno jednofunkcyjne, jak i wielofunkcyjne, oraz odkryjesz, jak te związki wpływają na nasze codzienne życie.