Co to są cukry, czyli cukier cukrowi nierówny

Cukier to jedna z najpowszechniejszych substancji w naszym codziennym jadłospisie – kojarzy się przede wszystkim ze słodyczami, ale znajdziemy go także w napojach, potrawach, a nawet w wielu produktach, które na pierwszy rzut oka nie wydają się słodkie. Czy jednak słowo „cukier”, które znamy z kuchni, oznacza to samo, co w języku chemii? Czy wszystkie cukry są słodkie? Odpowiedzi na te pytania prowadzą do szerszego zagadnienia – węglowodanów. 

Fot. 1. Cukier w kostkach – symbol cukrów i ich obecność w naszej diecie.

W tym artykule omówimy budowę oraz podział cukrów na cukry proste i złożone. Zatem do dzieła! Co to są cukry?

Cukry – chemia definiuje je jako związki chemiczne zbudowane z trzech najważniejszych pierwiastków w przyrodzie: tlenu, węgla, wodoru. Ze względu na swoją budowę i pochodzenie są one również nazywane węglowodanami. 

Rys. 1. Wzór ogólny węglowodanów.

Historycznie słowo „węglowodan” wywodzi się z błędnego przekonania, że glukoza – pierwszy wyizolowany cukier prosty – jest hydratem węgla, czyli związkiem o wzorze C₆(H₂O)₆, w którym cząsteczki wody miałyby być bezpośrednio związane z atomami węgla. Choć szybko sprostowano ten pogląd, nazwa pozostała w użyciu. Inne powszechnie stosowane nazwy to cukry lub sacharydy, przy czym to drugie pochodzi z łacińskiego saccharum, oznaczającego cukier, jednak nie jest już zalecane w nowoczesnym nazewnictwie chemicznym.

Podział cukrów pozwala na lepsze zrozumienie ich różnorodności i funkcji w organizmach oraz odgrywa ważną rolę w analizie właściwości chemicznych cukrów, co jest szczególnie ważne w nauce chemii do egzaminu maturalnego.

Istnieją trzy główne kryteria klasyfikacji:

1. liczba cząsteczek tworzących cukry – cukry proste i złożone,
2. rodzaj grup funkcyjnych – aldozy i ketozy,
3. rozmieszczenie przestrzenne cząsteczek – szereg D i L.

Wyróżnia się cukry proste – monosacharydy – oraz cukry złożone, do których zaliczamy disacharydy, oligosacharydy i polisacharydy. 

Monosacharydy to najprostsze formy cukrów, które nie mogą zostać rozłożone na mniejsze jednostki. Do najważniejszych przykładów należą: glukoza, fruktoza i galaktoza.

Cukry złożone składają się z dwóch lub więcej połączonych monosacharydów. Oligosacharydy zawierają od 2 do 10 cząsteczek cukrów prostych. Szczególnie istotne w tej grupie związków są disacharydy (dwucukry), czyli związki zbudowane z dwóch połączonych monosacharydów np. sacharoza, laktoza czy maltoza, które często pojawiają się i w codziennej diecie, i na egzaminie maturalnym. Polisacharydy zawierają więcej niż 10, a nawet do kilku tysięcy monosacharydów. Ciekawostką jest fakt, że polisacharydy, takie jak skrobia czy celuloza, w przeciwieństwie do cukrów prostych, nie mają słodkiego smaku. 

Rys. 2. Rodzaje cukrów – cukry proste i złożone.

W zależności od lokalizacji grupy karbonylowej cukry proste można podzielić na: aldozy (z grupą karbonylową przy pierwszym atomie węgla C₁, z grupą aldehydową) oraz ketony (z grupą karbonylową wewnątrz cząsteczki, z grupą karbonylową): 

Rys. 3. Rodzaje cukrów – aldozy i ketozy.

Cukry, tak jak inne związki, np. aminokwasy, posiadają asymetryczny atom węgla (atom węgla z czterema różnymi podstawnikami) i mogą istnieć w dwóch formach przestrzennych – izomery D i L.
Izomery to związki chemiczne o identycznym wzorze sumarycznym, które różnią się kolejnością powiązania atomów albo ich rozmieszczeniem w przestrzeni, co prowadzi do odmiennych właściwości.
Aby określić konfigurację danego cukru, szukamy w cząsteczce asymetrycznego atomu węgla najbardziej oddalonego od grupy aldehydowej lub karbonylowej.
Jeśli grupa hydroksylowa —OH przy atomie węgla znajduje się po prawej stornie w projekcji Fischera (opisanej bardziej szczegółowo w dalszej części artykułu), cząsteczka cukru należy do szeregu D – izomer D. Gdy grupa hydroksylowa —OH znajduje się po lewej stronie, mamy do czynienia z cukrem szeregu L – izomer L. 

Rys. 4. Rodzaje cukrów – izomery optyczne.

Naturalne monosacharydy (cukry proste), takie jak glukoza, fruktoza czy ryboza, należą do szeregu konfiguracyjnego D. Warto przypomnieć, że szereg D nie odnosi się do kierunku skręcania światła przez cukier, lecz do konfiguracji atomów w przestrzeni, a w przyrodzie dominują właśnie D-monosacharydy, podczas gdy ich L-odpowiedniki występują rzadko. Odwrotnie z aminokwasami – w białkach spotyka się niemal wyłącznie L-aminokwasy, a formy D występują sporadycznie.

Nazwa „monosacharydy” pochodzi z języka greckiego i można ją rozłożyć na dwa człony:

• „mono-”– oznacza „jeden” lub „pojedynczy”, co odnosi się do tego, że monosacharydy są pojedynczymi cząsteczkami cukru, czyli najprostszymi węglowodanami,
• „-sacharydy” – pochodzi od greckiego słowa sákkharon oznaczającego „cukier”.

Szeroko rozpowszechnione zarówno w świecie roślin, jak i zwierząt, są podstawowymi związkami organicznymi. Powstają głównie podczas fotosyntezy, w której rośliny przekształcają energię świetlną w chemiczną: 

Reakcja 1. Równanie reakcji procesu fotosyntezy.

Glukoza jest podstawowym źródłem energii dla organizmów. Występuje w owocach, zwłaszcza winogronach (stąd jej potoczna nazwa – cukier gronowy), a także w miodzie. Jest również obecna we krwi, gdzie jej stężenie powinno być monitorowane, ponieważ ma kluczowe znaczenie dla funkcjonowania organizmu człowieka. Fruktoza, czyli cukier owocowy, znajduje się w owocach, miodzie i niektórych warzywach. Jest znana z intensywnego, słodkiego smaku. Galaktoza natomiast bardzo rzadko występuje w postaci wolnej – jest składnikiem laktozy, cukru mlecznego obecnego w mleku i jego przetworach. Ryboza i 2-deoksyryboza są składnikami kwasów nukleinowych – RNA i DNA, gdzie pełnią funkcję budulcową jako elementy strukturalne nukleotydów, tworząc szkielet cukrowo-fosforanowy tych cząsteczek. Ryboza jest obecna w RNA, natomiast 2-deoksyryboza w DNA, co decyduje o strukturze i funkcji tych kwasów nukleinowych.
Wszystkie wymienione monosacharydy odgrywają kluczową rolę w procesach biologicznych, takich jak dostarczanie energii, budowa struktur komórkowych i przekazywanie informacji genetycznej.

Monosacharydy, czyli cukry proste, charakteryzują się najprostszą budową spośród wszystkich cukrów. W temperaturze pokojowej są bezbarwnymi substancjami krystalicznymi. Mają słodki smak, bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie, a ich roztwory mają odczyn obojętny. Szkielety węglowe tych cukrów zawierają od 3 do 7 atomów węgla w cząsteczce. Ze względu na liczbę atomów węgla w cząsteczce monosacharydy można podzielić na: 

Tabela 1.

W zależności od formy, w jakiej występują monosacharydy, ich strukturę przedstawia się za pomocą dwóch projekcji: Fischera oraz Hawortha.

Projekcja Fischera przedstawia łańcuchową formę monosacharydu i pozwala zrozumieć ich przestrzenną konfigurację: ułożenie atomów węgla, grupy aldehydowej —CHO lub karbonylowej —CO—, grup hydroksylowych —OH oraz atomów wodoru —H wzdłuż łańcucha węglowego oraz przynależność do szeregu D lub L. Wzory projekcyjne Fischera powstają przez rzutowanie na płaszczyznę cząsteczki cukru. Główny łańcuch węglowy rysuje się pionowo, tak aby grupa aldehydowa lub grupa karbonylowa znajdowała się na górze.

Wzór Hawortha (wzór taflowy) stosuje się do przedstawienia pierścieniowej formy monosacharydu, która powstaje w wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowej, procesu cyklizacji (przekształcenie cukru z formy łańcuchowej w pierścieniową przez reakcję grupy karbonylowej z grupą hydroksylową). Struktura cząsteczki pokazana jest w formie 3D, gdzie pierścień (zwykle pięcio- lub sześcioczłonowy) jest widoczny w formie „spłaszczonej”. We wzorach Hawortha wyróżnia się dwie formy: α (alfa) i β (beta).

Do najczęściej spotykanych monosacharydów na egzaminie maturalnym zaliczymy heksozy: glukozę i fruktozę. I głównie na nich się skupimy. Cukry te są względem siebie izomerami: mają taki sam wzór sumaryczny C₆H₁₂O₆, ale inny wzór półstrukturalny. 

Tabela 2.

W roztworach wodnych cząsteczki monosacharydów np. glukozy lub fruktozy, z formy łańcuchowej przechodzą w formę pierścieniową. Proces nazywa się cyklizacją i jest reakcją odwracalną.

Między anomerycznym atomem węgla (atomem, do którego przyłączona jest grupa funkcyjna —CHO lub —CO—) a grupą hydroksylową ostatniego asymetrycznego atomu węgla (dla glukozy C₁ i C₅, dla fruktozy C₂ i C₅) tworzy się mostek tlenowy powodujący zamknięcie cząsteczki w formę pierścienia. 

Rys. 5. Cyklizacja cząsteczki glukozy.

Rys. 6. Cyklizacja cząsteczki fruktozy.

Zasady, o których należy pamiętać, zapisując proces cyklizacji: 

1. Atomy lub grupy atomów znajdujące się po prawej stronie we wzorze Fischera leżą pod płaszczyzną pierścienia, z kolei te, które znajdują się po lewej stronie, leżą nad płaszczyzną pierścienia we wzorze Hawortha.

2. Końcowa grupa —CH₂OH (C₆ dla glukozy i fruktozy szeregu D) znajduje się nad płaszczyzną pierścienia we wzorze Hawortha.

3. Grupa —OH przy anomerycznym atomie węgla (C₁ dla glukozy, C₂ dla fruktozy) może znajdować się po przeciwnej stronie lub po tej samej stronie płaszczyzny pierścienia względem końcowej grupy —CH₂OH. Prowadzi to do tworzenia się dwóch izomerów przestrzennych – anomerów α (alfa) i β (beta); oba anomery pozostają w stanie równowagi, choć w różnych proporcjach.

Anomery to specyficzny rodzaj izomerów, który występuje w cukrach. Położenie grupy hydroksylowej —OH przy tym anomerycznym atomie względem końcowej grupy —CH₂OH wskazuje na rodzaj anomeru.

Jeśli grupa hydroksylowa —OH przy anomerycznym atomie węgla (dla glukozy C₁, dla fruktozy C₂) oraz grupa —CH₂OH skierowane są względem siebie po przeciwnych stronach płaszczyzny pierścienia (trans), to tworzy się anomer α: 

Rys. 7. Anomery α monosacharydów.

Jeśli grupa hydroksylowa —OH przy anomerycznym atomie węgla oraz grupa —CH₂OH skierowane są względem siebie po tej samej stronie płaszczyzny pierścienia (cis), to tworzy się anomer β:

Rys. 8. Anomery β monosacharydów.

4. Nazwy cukrów w formie pierścieniowej tworzy się od nazw pięcio- lub sześcioczłonowych pierścieniowych związków heterocyklicznych.

Pierścienie pięcio- i sześciowęglowe są trwałe i są podstawową formą, w jakiej występują w roztworze niektóre monosacharydy:

• • pentozy – ryboza, deoksyryboza,
  • heksozy – glukoza, fruktoza, galaktoza.

Pierścienie pentoz i heksoz zbudowane są na układzie furanu lub piranu. Odpowiadające im monosacharydy nazywane są furanozami lub piranozami: 

Rys. 9. Pierścieniowe związki heterocykliczne.

Rys. 10. Wzory pierścieniowe oraz nazwy cukrów prostych.

Cukry złożone to węglowodany zbudowane z wielu cząsteczek cukrów prostych (monosacharydów) połączonych wiązaniami O-glikozydowymi. Te związki różnią się między sobą strukturą, jak i funkcjami. Dzięki swojej różnorodności cukry złożone są niezbędne dla prawidłowego funkcjonowania organizmów – zarówno roślinnych, jak i zwierzęcych.

Najprostszymi cukrami złożonymi są disacharydy – dwucukry złożone z dwóch cząsteczek takich samych lub różnych cukrów prostych. Najbardziej znane disacharydy to sacharoza, laktoza, maltoza oraz celobioza, które mają takie same wzory sumaryczne C₁₂H₂₂O₁₁.

Sacharoza to najbardziej znany dwucukier zbudowany z jednej cząsteczki D-glukozy (α-D-glukopiranozy) i jednej cząsteczki D-fruktozy (β-D-fruktofuranozy) połączonych wiązaniem α,β-1,2-O-glikozydowym. Występuje naturalnie w roślinach, głównie trzcinie cukrowej, burakach cukrowych, owocach i miodzie. Jest bezwonną, bezbarwną, krystaliczną substancją stałą. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie i ma intensywnie słodki smak. Sacharoza jest powszechnie stosowana do słodzenia i konserwacji żywności. Znajdziesz ją w każdej cukierniczce. 

Rys. 11. Wzór sacharozy.

Maltoza składa się z dwóch cząsteczek D-glukozy (α-D-glukopiranozy) połączonych wiązaniem α-1,4-O-glikozydowym. Naturalnie występuje w nektarze i pyłku niektórych roślin, gdzie pełni funkcję wabiącą owady zapylające. Również obecna jest w słodzie, który jest podstawowym składnikiem piwa, oraz innych produktach fermentacji alkoholowej. Jej smak jest mniej słodszy niż sacharozy, co sprawia, że znajduje zastosowanie w przemyśle spożywczym. 

Rys. 12. Wzór maltozy.

Celobioza jest disacharydem utworzonym z dwóch cząsteczek np. D-glukozy (β-D-glukopiranozy) połączonych wiązaniem β-1,4-O-glikozydowym. Powstaje podczas enzymatycznego rozkładu celulozy, nie występuje w stanie wolnym i nie jest przyswajalna przez organizm człowieka, ponieważ ludzkie enzymy trawienne nie są w stanie rozłożyć tego dwucukru. Charakteryzuje się słabym słodkim smakiem i mniejszą rozpuszczalnością w wodzie w porównaniu do maltozy. Celobioza pełni głównie funkcję w rozkładzie celulozy oraz znajduje zastosowanie w badaniach enzymatycznych i procesach fermentacyjnych. 

Rys. 13. Wzór celobiozy.

Są to wielkocząsteczkowe związki organiczne zbudowane z wielu monosacharydów połączonych wiązaniami glikozydowymi. Polisacharydy to zwykle substancje stałe, białe, bez zapachu i na ogół bez smaku, choć niektóre mogą mieć lekko słodki posmak. Większość z nich jest nierozpuszczalna w wodzie. Pełnią różnorodne funkcje biologiczne – od magazynowania energii (np. skrobia u roślin, glikogen u zwierząt i człowieka) po funkcje strukturalne (np. celuloza w ścianach komórkowych roślin, chityna w pancerzykach owadów). Skrobia i celuloza to najważniejsze polisacharydy występujące w przyrodzie, różniące się budową i funkcją biologiczną.

Skrobia, która pełni funkcję magazynu energii w roślinach, jest zbudowana z dwóch polisacharydów: nierozgałęzionej amylozy i rozgałęzionej amylopektyny.

• Amyloza
  Cząsteczki amylozy zawierają kilkaset fragmentów α-D-glukozy, a ich łańcuchy są liniowe. W cząsteczce amylozy występują wiązania α-1,4-O-glikozydowe i, co ciekawe, takie same wiązania występują w cząsteczce maltozy. Amyloza stanowi około 20% masy skrobi.
  Rys. 14. Wzór amylozy. 
• Amylopektyna
  Cząsteczki amylopektyny też składają się z reszt α-D-glukozy, ale mają rozgałęzione łańcuchy. W amylopektynie występują wiązania α-1,4-O-glikozydowe oraz α-1,6-O-glikozydowe – wiązania te występują w miejscach rozgałęzień łańcucha.
  Rys. 15. Wzór amylopektyny.

Skrobia jest łatwo trawiona przez organizmy wyższe dzięki enzymom amylazom, co czyni ją ważnym składnikiem diety. Jest nierozpuszczalna w zimnej wodzie, ale w ciepłej tworzy kleik (znasz go i jesz w postaci kisielu). Charakterystyczną próbą pozwalającą wykryć obecność skrobi w żywności jest próba jodoskrobiowa. Polega ona na dodaniu do żywności kilku kropel jodyny (alkoholowego roztworu jodu) lub płynu Lugola (wodnego roztworu jodu w jodku potasu). Amyloza zawarta w skrobi tworzy z jodem granatowoniebieskie zabarwienie. 

Fot. 2. Skrobia zawarta w produktach spożywczych barwi się pod wpływem jodu na granatowo.

Celuloza (zwana także błonnikiem) jest węglowodanem budulcowym roślin. Na skalę przemysłową otrzymuje się ją z drewna. Len oraz bawełna to naturalne włókna celulozowe stanowiące bardzo ważne surowce dla przemysłu włókienniczego. Innym, równie istotnym produktem otrzymywanym z celulozy, jest papier.

Cząsteczki celulozy tworzą długie łańcuchy z kilku tysięcy cząsteczek glukozy połączonych wiązaniem β-1,4-O-glikozydowym. Liniowa struktura cząsteczki pozwala na wytworzenie wiązań wodorowych za pomocą grup —OH sąsiednich łańcuchów. Dzięki temu łańcuchy układają się równolegle względem siebie, tworząc struktury przypominające „linę okrętową”. Takie ułożenie sprawia, że włókna celulozy są bardzo wytrzymałe na działanie czynników mechanicznych oraz nierozpuszczalne w wodzie. 

Rys. 16. Wzór celulozy.

W odróżnieniu od skrobi celuloza nie jest trawiona przez człowieka, jednak może być rozkładana przez niektóre zwierzęta np. przeżuwacze (krowy, owce, kozy), termity, dzięki symbiotycznym mikroorganizmom.

Cukry, czyli węglowodany, to jedna z najważniejszych grup związków organicznych pełniąca kluczowe funkcje w organizmach żywych. Możemy je podzielić na cukry proste (monosacharydy) oraz cukry złożone (disacharydy i polisacharydy), które różnią się zarówno budową, jak i właściwościami chemicznymi oraz biologicznymi.

Poznanie ich struktury, właściwości i roli to nie tylko podstawa nauki biologii i chemii, ale także klucz do dalszego zrozumienia świata nauki. Jeśli chcesz zgłębić ten temat i nabrać pewności w jego stosowaniu – zarówno na maturze, jak i w codziennym życiu – zapraszamy na kurs z chemii Więcej niż Matura. To doskonała okazja, aby rozwijać swoje zainteresowania i odkryć nowe możliwości! 

Jeżeli chcesz dowiedzieć się, jak cukry wpływają na organizmy, jakie mają znaczenie w metabolizmie oraz w jakich reakcjach chemicznych biorą udział, sprawdź nasz kolejny artykuł: Funkcje cukrów oraz właściwości cukrów – znaczenie i zastosowanie.

🔎 Zapraszamy do dalszego odkrywania tajemnic chemii! We wcześniejszych artykułach znajdziesz informacje o pochodnych węglowodorów – zarówno jednofunkcyjnych, jak i wielofunkcyjnych – oraz ich roli w codziennym życiu. 🚀